Este antiquísimo Castaño se encuentra ubicado en la zona llamada del Hoyo del Bote, en la Sierra Real de Istán. Rodeado de un extenso y hermoso bosque de alcornoques, castaños, encinas y pinos de la Serranía de Ronda, es probablemente el árbol más antiguo de toda la Sierra de las Nieves, ya que su edad está cifrada en torno a los 800 y los 1000 de antigüedad.
Como curiosidad, sus raíces se encuentran totalmente descalzadas en la zona de mayor pendiente, pareciendo los pies de un enorme gigante. Es posible ver algún cerdo salvaje asilvestrado, junto al Castaño para reclamar comida de los excursionistas. El otoño es una época idónea para hacer senderismo por los bosques de castaños del Valle del Genal o visitar al Castaño Santo de Istán.
Cuenta la leyenda que en los montes donde se halla este árbol centenario proliferaron grandes hazañas a lo largo de la Historia. Entre ellas podemos destacar la rebelión de Sierra Bermeja en los albores del siglo XVI, cuyo testigo más representativo fue el denominado Castaño Santo, bajo cuyas ramas el rey Fernando el Católico celebró una misa de acción de gracias, allá por 1501. Pidiendo un retraso del crepúsculo, para favorecer una llegada sigilosa de las tropas a Marbella. Casi un siglo después, la historia se repite, con el duque de Arcos, Luis Ponce de León, quien, por orden de Felipe II, puso fin a la rebelión morisca en septiembre de 1570. Hoy, el paraje donde acamparon él y sus 4.000 hombres recibe el nombre de Cerro del Duque. En la actualidad el Castaño Santo es Monumento Natural por la Junta de Andalucía.
La ruta tiene unos 28 Kilómetros andando entre ida y vuelta, todo dependiendo de la altura donde se aparque el coche, aunque se puede llegar en vehículo todoterreno casi hasta el propio árbol, por el mismo camino. El paisaje que se contempla durante el sendero es de gran valor. Por un lado domina la Sierra Blanca, con la inconfundible silueta de la Concha. Por otro las lomas oscuras de la Sierra de Istán. Hacia el Norte la mole rocosa de la Sierra de las Nieves con el Torrecilla dominando la vista. En el horizonte se aprecia el río que alimenta el Embalse de la Concepción.
Para llegar al inicio de la ruta tomaremos la salida de la A-7 en Marbella hacia la Urbanización Nueva Andalucía. Desde allí iremos hacia la rotonda del Club de Golf Los Naranjos y posteriormente al Puente del Herrojo, junto al Campo de Golf La Quinta, un puente de hierro fácil de localizar. Giraremos a la derecha, dejando a nuestra izquierda el campo de prácticas del Club de Golf. Siguiendo paralelo el cauce del Río Guadaiza ascenderemos por una estrecha carretera hacia la pista forestal que buscamos. Veremos antes un puente de hormigón sobre el Guadaiza por el cual hay que cruzar y tomando la pista que sale a la derecha (no la de la izquierda). Ese es el carril forestal que nos lleva al Castaño y siguiendo con el vehículo por la Cuesta de las Herrizas, antiguo camino de Marbella a Ronda, a pocos metros, junto a unos eucaliptos, hay una explanada donde aparcar y comenzar a caminar.